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4月26日，蒋氏父子抵黄浦江之复兴岛。

当日，召见徐次辰、顾祝同、周至柔、桂永清、汤恩伯、毛人凤、谷正纲等汇报情况，并作最后防御指示，以&ldo;保卫大上海&rdo;。

4月27日，蒋介石鉴于南京失守后党内外一片混乱局面，发表《和平绝望、奋斗到底》的谈话，宣称：

&ldo;当此国家民族存亡生死之交，中正愿以在野之身，追随我爱国军民同胞之后，拥护李代总统暨何院长领导作战，奋斗到底。

&rdo;他呼吁各界要认识&ldo;共党之需要非&lso;和平&rso;，而为战争，更要重振抗日时期之决心与勇气，为国家独立、民族自由、民主和平而奋斗，必能获得最后之胜利&rdo;张其昀：《先总统蒋公全集》第3册第3307页。

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很显然，这篇颠倒黑白的谈话是在为其反共战争打气，也表明他还要作最后的挣扎。

4月30日，蒋介石对军队将领发表训话时，一再要求部下坚守上海六个月，等待第三次世界大战的爆发，届时必将得到美国的全力保护，就会重新光复全国。

翌日，蒋介石又宣称他要留在上海不走，&ldo;要和官兵共艰苦&rdo;，&ldo;要和上海共存亡&rdo;。

然而当蒋介石言犹在耳之际，随着人民解放军占领杭州、进军上海，蒋在上海待不下去了，遂于5月7日离开上海。

蒋在当日日记中表示：无论怎样艰难险阻，&ldo;我一定要不屈不挠地奋斗下去&rdo;。

蒋介石刚走5天，人民解放军便发起了解放中国第一大城市上海的战役。

仅仅13天，被国民党大肆鼓吹的上海&ldo;马其诺防线&rdo;便被人民解放军突破。

5月25日，上海已在人民解放军的控制之下。

上海失守，&ldo;江南半壁业已风声鹤唳，草木皆兵&rdo;。

在海上漂泊了半月有余的蒋介石决定去台湾&ldo;重振革命大业&rdo;《蒋总统经国先生言论著述汇编》第2辑第619页。

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5月末，蒋介石飞抵台湾，先后就住于阳明山（原名草山，因蒋介石推崇明朝哲学家王阳明，他在此居住后便将草山改为阳明山）和高雄寿山。

初到台湾期间，蒋介石父子的心情受大陆败局的影响，一直很颓丧。

蒋经国在6月4日、9日日记中写道：

&ldo;淫雨初晴，精神为之一振，但很快地又感觉到愁苦。

连夜多梦，睡眠不安。

&rdo;

&ldo;昨晚月色澄朗，在住宅前静坐观赏。

海天无际，白云苍狗，变幻无常，遥念故乡，深感流亡之苦。

&rdo;《蒋总统经国先生言论著述汇编》第2辑第624‐625页。

烦闷之余，蒋介石开始拟定防台计划，以舟山、马祖、金门、潮汕一线为前哨，也为&ldo;反攻复国&rdo;之桥梁，并确定今后以台湾防务为第一。

此间，蒋介石两次接到李宗仁和新任行政院长阎锡山来电，要其到穗&ldo;主持大局&rdo;。

蒋经国觉得&ldo;尚非其时，亦非其地&rdo;。

但蒋介石则不然，他认为复出的时机要来临，迫不及待于6月18日复电李宗仁、阎锡山称：