凌晨4点左右，后藤军向小松山北面的的片山村方向进攻，与松仓重政军交锋。

松仓重政乃是大和国与岛左近齐名的名将松仓右近重信之子，但在后藤又兵卫面前竟如同小儿一般无力抵抗，很快全军覆没，他本人也几乎丧命阵中，多亏后续的水野胜成、堀直寄军及时救援才幸免遇难。

另一方面，后藤军在遇到水野胜成军的抵抗后攻势减缓，与此同时，早些时候埋伏在小松山下警戒的片仓重纲队开始向山上连续不断的射击，后藤军不得不转为守势，固守山头阵地待援。

就这样，双方陷入了胶着状态，激烈的枪声一直持续到天色大亮。

上午9点左右，伊达政宗军开始从南面登山，本多忠政率军从东面展开攻势，松平忠明军也很快加入进攻的战斗……后藤又兵卫已经陷入敌军的三面包围之中。

即便如此，面对着十倍于己的敌军，后藤又兵卫仍然显示了大将的气魄，临危不乱的镇静指挥，成功的击退了敌军的数次进攻。

在又兵卫的心中，也许仍然期待着，前一日的黄昏中与他把酒诀别、相约讨取德川两将军之首级的真田幸村能从天而降吧……

但后藤军毕竟寡不敌众，每一次击退敌军的攻势，都会付出体力甚至生命的代价。

眼见日上中天，藤井和天王寺方面仍然毫无动静，后藤又兵卫终于意识到援军已不可能到来，自己征战的一生也将要落幕了。

&ldo;不想死的人现在就逃走吧……&rdo;在说完这句话之后，又兵卫收拾身边抱有牺牲觉悟的战士们，开始向西突围。

后藤军冲下山后，在平地上一分为二，向德川军展开了最后的突击，后藤又兵卫就冲在最前面。

抱有决死信念的后藤队，在击溃了德川军两支小部队后，也遭到了丹羽氏信军从侧面的攻击，队形陷入了混乱，被分割为数段。

与此同时，伊达政宗军的铁炮队从正面向后藤军连续射击，身先士卒的后藤又兵卫胸口中弹，跌下了战马。

中弹的又兵卫也许并没有受致命伤，但他太过疲劳以至于没有了站起来的力气，同时也已经心如死灰，不作任何逃生之念了。

他用尽全力，向身边的部下吉村武右卫门（一说为金方某）下达了最后的命令：

&ldo;把我的头砍下来，不要让敌人得到……&rdo;说罢，便闭上了眼睛，停止了呼吸……

吉村武右卫门按照又兵卫的指示，砍下了他的首级，并用他的阵羽织包裹，就地掩埋，逃离了战场。

七

在后藤又兵卫战死后，为他掩埋首级的吉村武右卫门，据说是大织冠鎌足公（藤原氏始祖）的后裔、北家坊门流的旁支，生于文禄元年。

他于庆长十一年，与又兵卫一家一起从黑田家辞退，成为了浪人，此后一直跟随在又兵卫身边。

大阪之战开始之后随又兵卫一同入城，参加了丰臣军。

根据后藤家的文书记载，吉村武右卫门在大战后的第三天又回到战场，从土中挖出又兵卫的头颅，带到伊予松山郊外的医王山长泉寺埋葬。