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五月四日,夺取安积郡阿古岛城,并将城池交由远藤骏河管理。
五月五日,包围高玉城、讨伐畠山义直。
五月十九日,降伏相马的驹峰城。
五月二十日,攻陷新地、谷津、小屋诸城。
六月五日,在折上原与芦名义广发生激烈的冲突,结果讨平原本较占优势的芦名军两千五百人。
六月二十七日,芦名义广因麾下叛乱而逃离黑川城。
六月二十八日,政宗在不流血的情况下进入黑川城。
七月四日,丰臣秀吉命上杉景胜、佐竹义重讨伐政宗。
八月,与小田原的北条氏互通。
九月三日,派遣使者前往丰臣秀吉处,为讨伐芦名军提出辩解。
十月五日,岩城常隆向政宗投降。
十月二十六日,攻陷须贺川城,迫使二阶堂氏开城。
十一月六日,降伏白河义亲。
十一月十八日,入侵下野那须郡的关和久,由伊达成实及白石宗实入内筑城。
十二月五日,居城由米泽移至黑川城。
(二十三岁)
二月五日,远江、骏河发生大地震。
五月二十七日,秀吉之子鹤松于山城淀城出生。
八月十八日,羽柴秀长于仙洞御所召开猿乐会。
九月一日,秀吉命令诸大名之妻子到京。
十月三日,宇都宫国纲与北条氏议和。
十一月二十二日,秀吉开始在洛中施行检地制度。
十一月二十四日,秀吉发布攻打小田原之北条氏的命令。
同年,秀吉派遣对马的宗义智至朝鲜,促其进贡。
同年,在骏河、甲斐、长门、周防、土佐、九州岛岛诸国施行检地制度。
同年,放火烧毁京都的切支丹寺,并将传教士送往长崎,严禁耶稣教。
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一五九零天正18年
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