1916年，蒋介石随张静江等人在交易所做投机股票的生意，得以同姚怡诚在一起生活了一段时间。

也就是这一时期，蒋介石发现姚怡诚染上赌博恶习，他屡屡出言劝止，但姚怡诚已经养成打牌度日的习惯，一时又怎么改得掉？这就酿至两人的关系出现裂痕。

蒋介石在他的日记中，记述了他对姚怡诚的嗜赌恶习的种种不满：

&ldo;1919年10月18日：

冶诚赌博不休，恶甚、恼甚。

1920年1月1日：

早上起床时，瞟见楼下电灯尚明。

甚恨怡诚不知家法，痛骂一场。

娶妻之为害实不胜言。

1920年5月16日：

近日以怡诚嗜赌而不待我疾，且出言悖谬，行动乖违，心甚忿恨之。

&rdo;

这一段时间，蒋介石在政治上很不得意，虽然在孙中山组建军政府后，他曾因上书言兵而受到孙中山的赏识，并被召至广州委以军职，但蒋介石心高气傲，约束部队极严，因此每每与地方势力发生磨擦，经常是干着干着就辞职返回上海。

回到上海赋闲，又因为无所作为而心生&ldo;怀才不遇&rdo;之感，心情非常苦闷。

在这种情况下，也就难怪他对姚怡诚的赌博恶习&ldo;恶甚、恼甚&rdo;了。

1919年秋，蒋介石到日本去了一趟，返回时，他带回来一个3岁多的小孩，说是自己的儿子。

蒋介石为这个儿子取名为蒋纬国，谱名建镐。

这样的名字，与他的长子经国相配，正好是一&ldo;经&rdo;一&ldo;纬&rdo;一&ldo;丰&rdo;一&ldo;镐&rdo;

关于蒋纬国身世的问题，一般有三种说法。

第一，政治圈内流传：民国二年&ldo;二次革命&rdo;失败之后，袁世凯悬赏缉捕&ldo;乱党&rdo;，革命党人纷纷亡命日本避祸，在日本3年期间，蒋介石和戴传贤共租一屋居住，房东为他们介绍一位下女，三年共处下来，多出两个小壮丁。

长的归戴传贤所有，就是戴安国，小的属蒋介石，就蒋纬国。

第二，传说蒋纬国就是蒋介石的儿子，是蒋介石与一日本女士同居所生的。

除生了蒋纬国之外，还生了戴安国。

后来，戴安国过继给戴氏元配钮有恒抚养。

所以，蒋纬国、戴安国都是蒋介石的儿子。

第三、根据《蒋纬国报到卜书中所说，蒋纬国和戴安国都是戴传贤所生，戴怕老婆，不敢将纬国带回，故交给蒋介石抚养。

据蒋纬国先生说，有一次他在蒋介石的办公室，看到一本美国作家约翰&iddot;根宝所写的《亚洲内幕》，里面有一段写到：蒋介石元帅二子蒋纬国少尉，是国民党元老戴传贤的儿子，以后为了某个原因过继给蒋公。

后来，他问戴传贤先生，戴拿出一面镜子，让蒋纬国自己照自己侧面，问他：是这边像蒋公呢？还是那边像蒋公？蒋纬国说，对于两位了不起的人物，他做谁的儿子都愿意。