入秦以来，萧何出仕为吏，由于善于文法吏事，一路受上级主管赏识，升任沛县主吏掾，也就是县政府的办公室主任，负责县府事务，主持人事，县下属吏的考核升迁进退，都在管辖之中。

秦帝国政府，对于政府官吏有严格的考核制度，年年评定业绩，决定奖惩位次。

萧何曾经考核评定为全郡第一，大受泗水郡的监察长官‐‐郡御史的赏识，以为人才难得，准备推荐萧何到中央政府供职。

后来，经萧何再三推辞，此事方才作罢。

能吏萧何的定评，沛县时代就已经成型。

刘邦还没有做泗水亭长时，多次不法犯事，萧何看在同乡的面上，都替他遮掩过去了。

刘邦做了泗水亭长，仍然是不时越轨，触法犯事。

萧何是主吏掾，正是他的顶头上司，好多事情，又在县里替他说情化解。

年轻时的刘邦是浪荡游侠，不为乡里所喜，泗水亭长的刘邦也完全没有循吏上进的趋向，依然是好酒好色，桀骜无礼，狂言妄为。

萧何虽然是看不惯刘邦的这些行为，但是，以萧何之明，他也欣赏刘邦敢做敢为、有事能够担当的个性。

他能感觉得到，刘邦有一种独特的魅力，下能够仗气使人，深入三教九流，在身边聚集一帮铁杆哥们儿，上能够折节低首，远从张耳，兄事王陵，入仕为吏以来，虽然不循规矩，但却有力，在沛县吏卒当中，也是忽视不得的一方人物。

在偶然的几次同席交谈中，萧何发现刘邦表面上虽然傲慢无礼，但是内慧有肚量，哪怕在酩酊醉饮、狂言妄语中，对于有理切中的话几乎马上就能省悟，或者默然，或者陈谢请从，断然变成了另一个人。

在众多沛县吏民人物中，萧何对刘邦是另眼相看的。

始皇三十五年（公元前212），泗水亭长任上的刘邦去首都咸阳服徭役一年，远行久在外，有所交际往来的沛县属吏纷纷前来送行。

按照惯例，大家都以铜钱三百封一红包赠送，刘邦打开萧何的红包，里面却整整齐齐地装了五百铜钱。

秦汉时代，官吏都是按月领取工资，叫作月俸。

亭长一类的基层小吏，月俸只有几百铜钱，多少年难得一次加薪，加十五钱就是皇帝亲自下诏书的大恩典了。

人送三百钱，已经是与工资匹敌的重礼，萧何是上司，破例送五百，是特别有所表示。

这件事，刘邦终身未曾忘却，后来打下天下论功行赏时，他特别为萧何增加二千户的封邑，明言就是为了报答这二百钱，颇有些滴水之恩、当涌泉相报的侠风。

夏侯婴是刘邦在泗水亭长任上新结识的兄弟伙。

夏侯婴也是沛县人，刘邦任泗水亭长时，夏侯婴为沛县的厩司御，就是沛县政府马车队的车夫，经常驾驶马车接送使者客人、传递文书邮件经过泗水亭。

往来多了，夏侯婴颇感与刘邦意气相投，每当送完客人经过泗水亭，总是停车下马，与刘邦欢谈长语，忘了时间。

夏侯婴后来也上进，通过了县吏的任用选拔，正式做了县政府的小吏，与刘邦的关系更加亲密。

有一次，刘邦与夏侯婴对剑游戏，不慎失手伤了夏侯婴，被人告发了。