一五九三文禄2年

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三月十日，接到秀吉渡海前往朝鲜之命令。

三月二十二日，与浅野幸长一起自名护屋出航。

当时伊达军的将领包括原田宗时、伊达成实、留守政景、片仓景纲、亘理重宗、桑折点了斋、远藤宗信等人。

四月十三日，到达釜山。

四月十八日，立下救出在金海城陷入苦战的浅野长政、幸长父子之大功勋。

四月二十一日，攻击蔚山城。

九月十二日，率领伊达军出航。

九月十八日，抵达名护屋。

闰九月，在伏见城拜领住宅。

（二十七岁）

一月五日，正亲町上皇逝世，享年七十七岁。

一月六日，小西行长自平壤退兵。

三月十日，秀吉发布撤退命令。

四月十一日，前田利家、蒲生氏乡中止渡海。

五月十五日，石田三成、小西行长等人陪同明使谢用榨抵达名护屋。

八月三日，秀吉之子阿拾（秀赖）诞生。

同年，吕宋太守派遣使者至名护屋谒见秀吉。

一五九四文禄3年

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二月二十七日～三月一日，列席丰臣秀吉的吉野赏花宴，并参加歌会。

六月十六日，爱夫人于京都生下长女五郎八姬。

（二十八岁）

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三月，秀吉于伏见城举行普请，并破坏淀城，至秋天时伏见城的建筑工程全部竣工。

十二月二十日，明王命李宗城为册封日本正使，封秀吉为日本国王。

同年，秀吉在各国施行检地制度（太阁检地）。

一五九五文禄4年

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四月二十三日，在丰臣秀吉的允许之下返国，回到岩出山城。

七月下旬，接获秀次自尽之消息，由岩出山赶赴京都。