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五月四日，夺取安积郡阿古岛城，并将城池交由远藤骏河管理。

五月五日，包围高玉城、讨伐畠山义直。

五月十九日，降伏相马的驹峰城。

五月二十日，攻陷新地、谷津、小屋诸城。

六月五日，在折上原与芦名义广发生激烈的冲突，结果讨平原本较占优势的芦名军两千五百人。

六月二十七日，芦名义广因麾下叛乱而逃离黑川城。

六月二十八日，政宗在不流血的情况下进入黑川城。

七月四日，丰臣秀吉命上杉景胜、佐竹义重讨伐政宗。

八月，与小田原的北条氏互通。

九月三日，派遣使者前往丰臣秀吉处，为讨伐芦名军提出辩解。

十月五日，岩城常隆向政宗投降。

十月二十六日，攻陷须贺川城，迫使二阶堂氏开城。

十一月六日，降伏白河义亲。

十一月十八日，入侵下野那须郡的关和久，由伊达成实及白石宗实入内筑城。

十二月五日，居城由米泽移至黑川城。

（二十三岁）

二月五日，远江、骏河发生大地震。

五月二十七日，秀吉之子鹤松于山城淀城出生。

八月十八日，羽柴秀长于仙洞御所召开猿乐会。

九月一日，秀吉命令诸大名之妻子到京。

十月三日，宇都宫国纲与北条氏议和。

十一月二十二日，秀吉开始在洛中施行检地制度。

十一月二十四日，秀吉发布攻打小田原之北条氏的命令。

同年，秀吉派遣对马的宗义智至朝鲜，促其进贡。

同年，在骏河、甲斐、长门、周防、土佐、九州岛岛诸国施行检地制度。

同年，放火烧毁京都的切支丹寺，并将传教士送往长崎，严禁耶稣教。

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一五九零天正18年

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