同年（1916年）6月6日，袁世凯死。

当月，蒋奉命前往山东，参加中华革命党所领导的中华革命军东北军，任居正总司令部之参谋长。

孙中山原先所以选中此处组建东北军，是因为山东地近京城，欲从根本上倾覆袁世凯，直捣京城。

此时东北军已占领山东东部地区。

蒋奉命于7月31日上任，职中很是负责，并记有军中日记，记载他于职中每天忙于修改操法，整顿队伍，并到师、团视察和定备设施。

如增设军医科，各师、团设军医等即是他的建议。

他又认为&ldo;代理总司令命各队出操时，须先施五分钟柔软体操，以练筋骨&rdo;。

蒋因此锋芒显露，得罪了同僚，并为同僚所不容。

而蒋又常盛气凌人，目中无人，则双方矛盾日益激化，因之于8月12日，又奉命北上迎居正，离开部队。

此次共上任十三天之久（这期间许崇智代居正为总司令）。

旋自京归沪，一方面主持东南党务，军事，一方面于上海经营证券交易。

他离开军队的原因，主要是他和同僚合不来，人家都对他有意见，并纷纷向孙中山告他的状。

平心而论，蒋这时仍是一个热血青年，实想起些作用，振兴军力，不管怎样，这种积极有为的治军态度，是应当肯定的。

然而方法太简单，为人太傲气，不能为众所容，只靠一人之力总是不能成事的。

对此有记载云：&ldo;性倔强躁而易怒，偶不惬意，辄暴跳如雷。

处事则往往偏执一见，无他人置喙之地，故同僚……常表恶感。

……众不能忍，群向孙先生告发，……不得已，乃悄然引去。

同年（1916年）10月6日，蒋纬国生。

关于蒋纬国，有云：&ldo;为蒋与日本女人所生&rdo;。

但据蒋介石厨师蒋小品说，蒋纬国为戴季陶的私生子。

戴因怕夫人，不敢扶养，乃由姚怡诚扶养成人。

后蒋又于其家谱中改纬为宋美龄所生。

故蒋纬国所出是个谜团。

但从蒋对纬国的亲热程度看，又似为其亲子。

又观纬国青年时照片，多有与蒋相似处。

但蒋纬国本人至今也仍不知其生父究为谁氏。

蒋在上海经营证券交易之事，甚是顺利，并发了大财：&ldo;不半载，迭获巨利，母子相加，竟达十数万元，俨然富商矣。

&rdo;自1916年8月以来，将近两年时间，蒋一直住在上海。

这期间，以经营证券交易为主。

当时他们合伙的人牌号叫&ldo;恒泰号&rdo;，资本有三万五千元，一千元一股，共三十五股。

股东总共十七人，张静江本人五股，全家合起来共十三股。

因此，张之侄子秉三，为&ldo;恒泰号&rdo;经理。

蒋介石（蒋纬记）四股；戴季陶（小恒记）两股；陈果夫（陈明记）一股。

蒋之四股，是张静江代他交的，他本人则一尢所有。

他们还和日本某企业共同组织&ldo;协进社&rdo;，进行证券交易。