1892年，蒋介石5岁。

父母及祖父深恐他顽劣成性，贻误终生，于是决定在他未及人学年龄时，提前请师设塾，让他收心学习。

蒋介石的启蒙老师是任介眉，这个人是个老秀才，对待蒙童的严厉和暴虐是远近闻名的，连顽劣难驯的蒋介石也难以忍受他的酷虐。

因此，1894年，又改从蒋谨藩为业师。

学习中，蒋介石即已显示出超出同辈小伙伴的智力和能力，业师蒋谨藩经常对蒋母说：令郎天资颖异，他日必成大器，汝节操贞洁，天固有以报也。

儿子得到老师的夸奖，作母亲的当然十分高兴，也更坚定了望子成龙的信心。

1899年，蒋母得知县名士姚宗元在自己娘家葛竹开馆授业，于是决定将蒋介石送往葛竹，到姚宗元开设的&ldo;溯源堂&rdo;受业。

姚宗元是地方名士，学有根基，蒋介石得其指导，学业长进很快。

有一次，姚先生命蒋介石以竹为题，作一对联，蒋应声吟出：&ldo;一望山多竹，能生复日寒&rdo;。

姚宗元对此颇为赞赏。

从此常对蒋介石的娘舅们说：&ldo;汝甥悟力非常，若教养得法，前程岂可限量！

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同年，革命党人竺绍康骑马到溯源堂拜访姚宗元，蒋介石见竺绍康气宇轩昂，心生景慕，便久久注目；又见他的坐骑神骏不凡，于是偷偷将马牵到野外，百般耍弄。

结果把那马儿激怒，噬咬蒋介石的后背，使其倒地流血。

这次意外受伤，触动了蒋介石的思母之情。

当年暑假放学回家，刚进家门，见到母亲未及说话便放声大哭。

也许正是由此萌发了恋母情结，此后蒋介石每次外出求学，总不免哭泣留连。

蒋介石放假居家期间，有一位相面先生常来蒋家，此人总喜用手摸蒋介石的头部，一边抚摸一边慨叹：&ldo;我从未见过如此骨相的人，这小孩太奇特了！

&rdo;这位相面先生的话，加上这一时期蒋介石学业上的长进和几位业师不约而同地对蒋介石的夸赞与期许，使蒋母不能不再度联想到当年金竹庵中看相人&ldo;必出贵子&rdo;的预言。

这位两度孀居、遭遇坎何的普通农家妇女，只有把今生惟一的希望完全寄托在这惟一在世的亲生儿子身上了。

这一年的寒假，榆林的表舅父陈春泉到蒋家作客，闲卿中提到陈春泉聘了岩头毛凤美在家中设塾，蒋母征得陈春泉的同意，决定送蒋介石到榆林就读，师从毛凤美学习《易经》，后来蒋介石改名&ldo;中正&rdo;，即取《易经》中交辞和象传之意。

1901年，蒋介石又改从崎山下皇甫氏家馆竺景嵩为业师，学《左传》，并学作策论。

也就在这一年，蒋介石谨遵母命，与岩头村毛鼎和之女毛福梅结婚。

14岁的孩子，尚不知婚姻为何物，加上自幼养成的顽劣习性毕竟没有根除，因此，蒋介石婚后最初的那些日子里，着实闹了不少笑话。

拜花堂、人洞房的当天，蒋介石便寻机溜到了大街上找小伙伴们玩耍去了。

及至人们簇拥着小脚伶仃的新娘子毛福梅进洞房时，才发现另一位主角--新郎格不知跑到哪里去了。

正待寻找时，忽听门外一阵喧闹，随后拥进一群半大小子来。